1906年自由黨上臺，丘吉爾獲任命為殖民地事務(wù)部次官，在任內(nèi)最重要的成就是推動南非取得自治地位。

　　1908年，阿斯奎斯首相上臺，丘吉爾被任命為商務(wù)大臣，正式進入內(nèi)閣，任內(nèi)推動了強制性工人失業(yè)和傷殘保險，并阻撓海軍增加財政預(yù)算。

　　1908年9月2日，時任海軍大臣的丘吉爾與出生貴族卻家境貧寒的克萊門蒂娜·霍齊爾結(jié)婚，大約有1400人出席了婚禮，國王還向這對新人贈送了一根刻有馬爾巴羅家族族徽的手杖。

　　1910年丘吉爾出任內(nèi)政大臣，在監(jiān)獄改革等方面做出了貢獻，由于當(dāng)面對工人游行罷工時采取的毫不手軟的態(tài)度而遭到指責(zé)，最著名的一次行動是發(fā)生在1911年1月他下令軍警鎮(zhèn)壓罷工和游行活動即著名的“塞德奈街殺戮事件”，當(dāng)J方得知有一伙東歐無政府主義者搶劫了一家珠寶店后，丘吉爾親自到達現(xiàn)場指揮包圍行動，調(diào)動了大炮、軍隊，進行鎮(zhèn)壓。

　　1911年10月25日，丘吉爾與麥肯納交換職務(wù)，轉(zhuǎn)任海軍大臣。

　　1912年1月，丘吉爾在海軍部正式建立了作戰(zhàn)參謀部。

　　1912年2月，丘吉爾在格拉斯哥發(fā)表針對德國海軍的演說。

　　1914年7月，第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)。

　　1914年8月1日，丘吉爾在收到“德國已經(jīng)對俄國宣戰(zhàn)”的電訊后，自行下達海軍總動員令，第二天才得到內(nèi)閣追認。

　　1915年1月，丘吉爾批準了海軍攻占達達尼爾海峽的計劃，但最后海軍卻無法攻占下該海峽，并付出了巨大代價，使得英國在戰(zhàn)事之初的優(yōu)勢喪失，丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。