泰勒斯沒有留下完整的傳記．歷史上流傳著許多關于他的鐵事，從各個角度去描繪這個人物，在一定程度上反映了他的生平事跡．這些傳說未必完全真實，但和他的性格是相稱的．

　　(一)早年的商旅活動，使他接觸各種事物，了解各地的人情風俗，開闊眼界．他用騾子運鹽，某次，一頭騾滑倒在溪中，鹽被溶解了一部分，負擔頓覺減輕，于是這頭騾每過溪水就打一個滾．泰勒斯為了改變這牲畜的惡習，讓它馱海綿，吸水之后，重量倍增，這頭騾再也不敢故伎重演了．亞里士多德(Aristotle)提到另一則故事：泰勒斯利用各方面的知識，預見橄欖必然獲得特大豐收，于是就壟斷了這一地區的榨油機，事情果然不出所料．他用自定的價格出租榨油機，獲得巨額財富．他這樣做并不是想成為富翁，而是想回答有些人對他的譏諷：如果他真的聰明的話，為什么不發財呢？他現身說法，用事實證明發財不見得比研究天文學更加困難．他終于走上了探討大自然奧秘的道路．

　　(二)柏拉圖(Plato)記述另一件鐵事，說泰勒斯仰觀天象，不小心跌進溝渠中，一優秀麗的色雷斯(Thrace)女仆嘲笑他說：近在足前都看不見，怎么會知道天上發生的事惰呢？——“智者干慮，必有一失”．

　　(三)梭倫的故事．普盧塔克(Plutarch)記載，梭倫到米利都去探望泰勒斯，問他為什么不結婚．泰勒斯當時沒有回答．幾天之后，一個陌生人來到梭倫面前，聲稱十天前曾去過雅典．梭倫問他有何見聞，那人說：有一個青年人的葬禮轟動了全城，因為其父是一位尊貴人物．兒子死時父親不在家，他很久以前就出外游歷去了．梭倫急切地問：“他叫什么名字？”那人說已記不清，只聽說他很聰明、很正直．當驚慌失措的梭倫就要猜出死者是自己兒子的時候，泰勒斯笑著說：“這就是我不娶妻生子的原因．這種事連你那么堅強都承受不了．不過，這個消息完全是虛構的，不必介意．”

　　(四)泰勒斯言談幽默并常含有哲理．他對于“怎樣才能過著正直的生活？”的回答是：“不要做你討厭別人做的事情．”這和中國的“己所不欲，勿施于人”(《論語·顏淵》)如出一轍．有人問：“你見過最奇怪的事情是什么？”回答：“長壽的暴君．”又“你作出一項天文學的發現，想得到些什么？”他答道：“當你告訴別人時，不說是你的發現，而說是我的發現，這就是對我的最高獎賞．”